Wintrust Financial Corporation ist eine Finanzholdinggesellschaft. Das Unternehmen betreibt seine Geschäfte in drei Segmenten: Community Banking, Specialty Finance und Wealth Management. Das Segment Community Banking bietet gemeinschaftsorientierte, persönliche und kommerzielle Bankdienstleistungen für Kunden an, darunter Privatpersonen, kleine bis mittlere Unternehmen, lokale Regierungseinheiten und institutionelle Kunden, die hauptsächlich in den lokalen Dienstleistungsgebieten der Banken ansässig sind. Das Segment Specialty Finance bietet die Finanzierung von Versicherungsprämien für Unternehmen und Privatpersonen, die Finanzierung von Forderungen, wertschöpfende, ausgelagerte Verwaltungsdienstleistungen und andere Spezialfinanzierungen an. Das Segment Wealth Management bietet über seine Tochtergesellschaften Dienstleistungen an, darunter Treuhand- und Anlagedienstleistungen, steuerlich absetzbare Dienstleistungen für den Umtausch von Sachwerten, Vermögensverwaltung, Wertpapiermaklerdienste und Dienstleistungen für Pensionspläne. Es bietet MaxSafe-Einlagenkonten an, die den Kunden einen Versicherungsschutz bieten.