Kingsway Financial Services Inc. ist eine Holdinggesellschaft, die Tochtergesellschaften hauptsächlich in den Bereichen Garantieverlängerung, Unternehmensdienstleistungen, Vermögensverwaltung und Immobilien besitzt oder kontrolliert. Das Unternehmen ist in drei Segmenten tätig: Garantieverlängerung, vermietete Immobilien und Kingsway Search Xcelerator. Das Segment „Erweiterte Garantie“ umfasst die Tochtergesellschaften des Unternehmens wie IWS Acquisition Corporation (IWS), Geminus Holding Company Inc., PWI Holdings, Inc. und Trinity Warranty Solutions LLC. Die geleasten Immobilien umfassen die Tochtergesellschaften des Unternehmens CMC Industries, Inc. (CMC) und RoeCo. CMC besitzt ein Grundstück von etwa 192 Acres im US-Bundesstaat Texas (das Grundstück). RoeCo besitzt das LA Real Property. Das Segment Kingsway Search Xcelerator bietet seinen Kunden ausgelagerte Finanz- und Personalberatungsdienste auf Teilbasis sowohl für Projekte mit endgültigen Endpunkten als auch für laufende Engagements von unbestimmter Dauer.